黄大凤（梁朝伟饰）从小就跟着师傅在江湖上闯荡，他们做的不是其他，正是骗人的神棍。黄大凤涉足这一行日久，神棍常用的各种各样骗人把戏都烂熟于胸，长大后就开始自立门户了。黄大凤虽然从事的是骗人的勾当，但其实内心十分善良，并不是什么十足的吃人的骗子。在他自立门户后，收了一位徒弟吴智。吴智是那种阴毒奸诈的小人，在他学得了大凤的所有伎俩后，就一脚将他踢开，自立门户，气得大凤发誓要干一番大事业。一次偶然机会，大凤发现一名智障青年陈春（陈小春饰）与文物达达大师的神像的样子一模一样，于是将他领回来，经过一番穿戴打扮，果然活

梁朝伟扮演深藏不露的总督察刘正熙，金城武则饰演一位智勇兼备却又嗜酒成性的私家侦探丘健邦，二人亦师亦友，为生死之交。故事以一宗残酷的灭门惨案开始，带出各人的过去，逐步揭示出案中所隐藏的事实真相。丘健邦带着过去的伤痛，却又和舒淇扮演的细凤关系扑朔迷离，徐静蕾扮演的金淑珍为刘正熙的新婚太太，却不知自己是被丈夫利用的工具，人性的诡异与布局的奇情，在本片中得以全面的彰显。

　马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。　　这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表

医生刘文（梁朝伟 饰）表面是个玩世不恭的人，但他实际非常细腻、洞悉世情的人。他厌恶不公的医疗制度，决定到红灯区经营诊所。醉心医学的他医术高强，面对贫苦大众好施医德。他除了医治病人身体上的伤痛，还乐于倾听这群草根的心声，成为了他们的好友。但他却被昔日的好友陷害，面临被吊销医生执照的危机...

家中三代经营牛杂店的少东蒋通菜（梁朝伟饰）于一次交通意外与泼辣的少棠（郑秀文饰）相识。原是冤家的两人酒后发生了关系。少棠与父亲闹翻又遭到公司上司夺权解雇，竟在医院与蒋通菜相遇，少棠欺骗通菜自己到医院堕胎，通菜大为紧张，见通菜为人不错，于是告之真相后握手言和，通菜也把她带了回家暂住。两人共渡了一个少棠误造的一个难关，感情倍增。可是通菜即将回来的正式女友（周丽淇饰）是两人的障碍，少棠不得不离开。可缘分让相爱的两人重逢了，又能否眷属呢？

酒吧老板陈末（梁朝伟 饰）和合伙人管春（金城武 饰）就是这座城市的“金牌摆渡人”，只要你“预约摆渡”，刀山火海都会“使命必达”。邻居女孩小玉（杨颖 饰）为了偶像马力（陈奕迅 饰），预约了他们的服务，但在帮助小玉挑战整个城市的过程中，陈末和管春也逐渐发现了自己躲不过的问题。从欢天喜地的生活，到惊天动地的疯狂，摆渡人最辉煌的篇章，从这里开启。