林超荣是一名刚被辞退的保险经纪。事业低谷加上感情失意令他重新投入到老友阮世生妹妹的怀抱，并同老友借了钱，想去澳门赌一把来翻身。虽然失败而归，但却遇上了一个赏识自己的大老板，并喜欢上了老板的情人。为了帮老板挣钱，林超荣决定不顾阮世生的反对，卖掉他所坚守的老人院。然而朋友的痛苦与冷漠终于令林超荣重新明白了一些人生的道理…

林俊杰（张学友饰）出生于富贵之家又长得一表人才，从小到大，身边追求者数不胜数，但个性认真专一的俊杰明白，这其中的大多数均虎视眈眈地冲着自己的财产而来。在被女友无情抛弃后，俊杰的心跌入了谷底。一次偶然中，俊杰结识了名叫戚瑶君（张曼玉饰）的化妆小姐，瑶君的开朗和乐观拨动了俊杰的心弦，却也触动了他的伤口。对爱情彻底失望的俊杰决定将这段感情埋在心底，同样亦对俊杰动了情的瑶君亦因自己与俊杰的地位悬殊而纠结万分。经俊杰的邀请，瑶君来到了他的公司工作，本就心心相惜的两人日久生情终于走到了一起，可他们的故事却并没有就此结